Asetanilida

5 Nov

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

About these ads

Satu Tanggapan to “Asetanilida”

  1. Gustriyani Devita April 8, 2012 at 1:50 am #

    I like your post…

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

Ikuti

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: